Вятичи – одно из самых крупных и воинственных восточнославянских племен. Есть данные, что, когда князь Олег (который Вещий) собирал рать для похода на Царьград, он основу своей дружины составил именно из вятичей, а позднее они успешно противостояли князьям из столичных городов Руси: «… а на ту зиму повоеваша Половци Стародуб весь, и аз шед с Черниговци и с Половци, на Десне изъимахом князи Асадука и Саука, и дружину их избиша; и назаутрее за Новым городом разогнахам силны вой Белкатгина, а се мечи и полон отяхом. А в Вятичи ходихом по две зиме, на Ходоту и на сына его, и ко Корьдну ходих 1-ю зиму, и пакы по Изяславичих за Микулин, и не постигохом их» (из «Поучения Владимира Мономаха).

Город вятичей Дедославль (или Дедослав) впервые упоминается в Ипатьевской летописи под 1146 и 1147 гг. (соответственно 6654 и 6655 годами от сотворения мира). В XIII в. город был разорен монголо-татарами.

В Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона о Дедилово сказано: «… село Тульской губернии, Богородицкого уезда, на реке Шиворони, притоке реки Упы, в 30 вер. от уездного города Богородицка. Дедилов — в древности Дедиславль или Дедослав, упоминается в летописях под 1146 г. по поводу военных действий между Святославом Всеволодовичем и Георгием Владимировичем. Неоднократно Дедослав был разоряем и сжигаем татарами. В конце XVIII ст. он был еще обнесен крепким тыном. Еще с XVI столетия Дедилов стал выделяться изготовлением оружия — пищалей, мечей; кузнецы здешние славились; они положили начало железному производству, которое развилось затем в Туле. Дедилов лежит среди оврагов, в типичных отложениях угленосного яруса. На глубине 26 м (12,4 саж.) обнаружен пласт каменного угля. Кроме перемежающихся известняков, глин и песков, есть еще пласт железной руды в 3,5 фт. толщины. Из этого именно пласта руды ещё недавно местные кузнецы выплавляли чугун. 4 церкви, две школы; жителей 5246. На окраине села холмистое урочище «Старое Городище», связываемое устными сказаниями с временами татарщины. Добыча руды продолжается в Дедилово и теперь; руда отличается значительною плотностью и хорошими качествами».

По приказу Ивана Грозного в 1553 г. город был возрожден и вошел в пограничную оборонительную линию против крымских татар. В 1554 г. из территории, прилегающей к Дедиловскому стану Тульского уезда, был создан Дедиловский уезд. В том же году под руководством князя Дмитрия Жижемского на холме была построена дубовая крепость, окруженная рвом, на стенах поставили 87 затинных пищалей и 2 пушки. Крепость была жилым местом, защитники жили в слободах у стен крепости — казаки (Луговая и Дергилева казачьи, Стрелецкая, Пушкарская и Затинная, Новоприборных казаков, Казенных плотников, Воротников) и непосредственно в крепости, которая была разделена на дворы осадных людей. Неоднократно ходили крымские татары через этот форпост на пограничье Московского государства.

Внутри крепости пространство делилось на осадные дворы и клети, в соответствии с сословным положением. Каждый из осадных людей имел свое место под защитой крепости. Сейчас на этом месте пустырь. Рядом есть «Старое городище». Там установлен крест на братской могиле воинов, погибших в 1552 г., когда 15-тысячное войско князя Щенятьева и воеводы Кубского настигло отряд орды Девлет Гирея у реки Шиворона, разбило его и потом одержало еще одну победу над подоспевшим 30-тысячным отрядом крымских войск, в составе которых шли турецкие янычары с «вогненным боем», которые использовались для осады Тульского кремля.

Шиворонская битва, к сожалению, малоизвестна. А, между тем, от победы или поражения в ней войск Ивана Грозного зависело, куда бы повернула русская история.

Русские войска, которыми командовал один из великих воевод Ивана Грозного, в последствии, опальный князь Андрей Курбский, пришли на подмогу тулякам, оборонявшим родной город от набега крымско-турецкого войска. Момент для нападения был выбран не случайно. Все военные силы Руси были сосредоточены под Каширой для похода на Казань. Поэтому южную границу оборонять было практически некому. Только стража и небольшие гарнизоны оставались на своих местах. Крымчаки пришли стремительно и в огромном количестве. С ними были янычары и пушки. Набрав богатейший русский полон, они начали штурмовать Тульскую крепость. Были разрушены ворота, артиллерия пробила стену. Защищавшие город посадские люди, старики, женщины, дети и увечные воины разобрали свои жилища и заделали проломы.

Узнав о выдвижении русского военного отряда на помощь Туле, крымчаки отступили, уводя пленных. На месте нынешнего Дедилова князь Курбский настиг татарско-турецкое войско и с марша атаковал врага на переправе через реку Шиворонь. Освободившиеся пленники вооружались, кто чем мог, и вступали в бой. К татарам возвращались отряды, посланные ранее на грабеж, и тоже усиливали крымское войско. Битва тянулась целый день. Доспехи Курбского были изрублены полностью. Князь был жив благодаря своему воинскому искусству. Русские одолели. Орда ушла. Потом была Казань и победа над Казанским ханством. Случилось бы она, если бы не героизм наших предков на Шиворони?.. Кто знает.

В 1595 г. 30 семей дедиловских кузнецов-самопальщиков переселили в Тулу для организации производства оружия. Для них в Заречье города Тулы создали Кузнечную слободу.

В 1607 г. под Дедиловом случилась еще одна битва – в ходе крестьянского восстания Ивана Болотникова повстанцами было разгромлено войско царя Василия Шуйского. А потом еще Дедилов был занят войсками Лжедмитрия II.

В «Книге большому чертежу» (1626 г.) записано: «Дедилов от Тулы 20 вёрст, на речке на Шивароне, с крымской стороны… И лазят татарове выше Тулы вёрст с восьми реку Шат, а, перелезши Шат и речку Шиваронь, лазят реку Упу, в Костомаров брод против Дедилова».

В 1708 г. Дедиловский уезд вместе с Тульской провинцией вошел в состав Московской губернии. В 1777 г. Дедиловский уезд был упразднен, а Дедиловская слобода вошла в состав вновь созданного Богородицкого уезда Тульской губернии.

По данным «Исторического обозрения Тульской губернии» Ивана Афремова по состоянию на 1804 г., в Дедилове насчитывалось девять церквей (из них только одна каменная): внутри города соборная церковь Чудотворца Николая, деревянная, ветхая, построена в 1696 г.; за городом приходские церкви Мученицы Параскевы Пятницы, деревянная; Вознесения Господня, деревянная, поставлена в 1750 г.; Архистратига Михаила, деревянная, построена в 1712 г.; Чудотворца Тихона Амафунтского, каменная, поставлена в 1750 г.; Великомученика Дмитрия, деревянная, поставлена в 1750 г.; Живоначальной Троицы, деревянная, ветхая; Мученников Флора и Лавра, построена в 1663 г., деревянная, ветхая; Покрова Пресвятой Богородицы, деревянная, весьма ветхая.

Даже еще на акварели художника Гречнева (ориентировочно нарисованную в 20-х 30-х годах прошлого века) в селе Дедилово имелось четыре церкви. Сегодня действует одна из них, Святой Великомученицы Параскевы Пятницы (Пятницкая). Неплохо сохранилось здание Архангельской церкви 1880 г., от  церкви Св. Тихона Амафунтского Чудотворца (Тихоновской), остался маленький кусочек стены (часть входа  в колокольню), а вот от Троицкой церкви не осталось ничего, только память и старый дом, некогда ей принадлежавший.

В годы Великой Отечественной войны село почти целый месяц (с 18 ноября по 15 декабря 1941 г.) находилось под немецкой оккупацией, а перед отступлением немцы сожгли 960 из 998 домов. Советские воины, погибшие в боях за село Дедилово, захоронены у Кургана Бессмертия на развилке дорог Тула–Новомосковск и Быковка– Богородицк.

Из достопримечательностей Дедилова можно выделить церковь Параскевы Пятницы Великомученицы, построенную в 1869 г. на месте старой, деревянной, построенной в 1554 г. в Луговой слободе церкви во имя Параскевы Пятницы в память павших русских ратников в битве при реке Шиворонь с крымским ханом Девлет-Гиреем. Старый храм, деревянный, горел и отстраивался, горел и отстраивался. В 1934 г. церковь закрыли, в разное время тут размещались клуб, крупорушка, склад, а позднее храм был вообще заброшен и представлял неприятное зрелище. С 1990 г. началось его возрождение.

Из иных достопримечательностей села нужно отметить Покровскую гору, на которой расположен крест в память 460-летия явления Святителя Николая в крепости Дедославль в 1559 г., а также развалины церкви Святого Тихона Амафунтского Чудотворца XVIII в.

Периодически в Дедилове формировались новые казачьи сотни из молодежи и отправлялись на заселение пустующих земель донских и донецких степей. Дедиловскими служилыми людьми пополнялись гарнизоны Белёва, Плавска и Крапивны. Заселялись новые города под Тулой – Чернь, Ефремов, а также Белгородской, Кавказской черты. Известно, что население Камчатки, которое себя считает здесь коренным, носит дедиловские фамилии. Много людей с дедиловскими фамилиями в районе Благовещенска и в Алтайском крае.

С 13 мая 1924 г. по 11 июля 1927 г. и с 20 октября 1932 по 15 января 1953 г. Дедилово было центром Дедиловского района, упраздненного в 1963 г. С 20 августа 1935 г. по 29 мая 1941 г. Дедилово имело статус рабочего поселка.

Ныне Дедилово – село в Киреевском районе Тульской области, расположенное в 5 км от райцентра; население – чуть более полутора тысяч жителей. В селе рядом со зданием управления сельхозпредприятия «Заря» на постаменте на вечной стоянке стоит трактор ДТ-54.

В настоящее время от богатейшей истории осталось городище славного города Дедилова. Хорошо сохранился пограничный оборонный комплекс XVI в. Да и многие семьи тут живут с XVI в.

С 2005 г. на территории населенного пункта действует поисковое объединение «Дедославль». С 2006 г. село является центром Дедиловского сельского поселения, объединяющего 22 населенных пункта.

Михаил Чудской